Pebble1.9のソースを追いかけていますが、1.7の時もそうですが旧バージョンとの互換性にやや問題があります。

1.7の時はコンテンツのCSS化などがあって仕方ないと思いましたが、今回の1.9での改造には気になるところが多いです。

カテゴリー構造の変更はよくわからないところです。この構造にする必要があったかどうかも問題です。階層カテゴリーの要望は確かに多いとは思いますが、現行カテゴリーの構造（CategoryManager）をやめてまで実装して良かったのだろうか、などと考えてしまいます。
今回の目玉でもあるTagsを実装したので、動的なカテゴリー管理も可能ではないかと思います。Tagsを使ってエントリーを複数のカテゴリーに含めることが可能なわけで。

この変更によってカテゴリーへのURLも変更になっています。
/categories/categoryID
が、これも互換性を考えて旧式のアドレス
/categories/categoryID.html
もサポートすると同時にフラットな旧式のカテゴリー形式も残すことが出来なかったのだろうかとも思います。

Pebbleは技術的にもいろいろと新しいものを導入するので見ていて楽しいです。すごく良く出来ていると思います。
それとトレードオフになるので仕方ないことではありますが、惜しまれるところでもあります。